Токсични алкалоиди в храната

Поверителност и бисквитки

Този сайт използва бисквитки. Ако продължите, вие се съгласявате с тяхното използване. Научете повече, включително как да контролирате бисквитките.

Пирозилидиновите алкалоиди - PA, инкриминирани в серия от сериозни отравяния, произведени главно в Австралия, както при хора, така и при животни, идват главно от плевели, които растат заедно със зърнени култури, а именно: Heliotropum europaeum, Echium plantagineum, Symphytum spp ., Crotalaria retusa. По принцип 13 семейства растения произвеждат по-големи или по-ниски количества AP, но в три от тях количествата алкалоиди са забележителни (Compositae, Boraginaceae, Leguminaceae).

Токсичността за хората е 1-хидроксиметил-1,2-дехидропиролизидин, активен хепатотоксичен агент, който се превръща в пиролни съединения. Тези електрофилни съединения всъщност причиняват най-тежките метаболитни нарушения, засягащи хепатоцитите, кръвоносната система на черния дроб, предизвиквайки чернодробна некроза и цироза. Образуваните пироли атакуват клетъчни макромолекули, включително серните мостове на адуктите на ДНК протеини. В този контекст се инкриминира мутагенният и канцерогенен ефект за производни на пиролизидиновите алкалоиди, наречени пирони. Последните имат силен антимитотичен ефект.

Установено е, че при хората основните състояния, свързани с хронично поглъщане на PA, са кръвообращението (венозни оклузии). Дозата на 1-хидроксиметил-1,2-дехидропиролизидин, която причинява хронична интоксикация, е 1 mg/kg/ден.

Плевелите, от които идва AP, понякога се използват като хранителни добавки. Храните, в които са открити най-високи количества PA са: зърнени култури (50-6000 mg/kg), мед, мляко (повече от 0,1% от общото количество PA), яйца (5-168 mg)/кг) и месни жребчета.

(Обща структура на пирозилидиновите алкалоиди)

За производни естерните връзки се правят при С7 и С9 (образуват се макроциклични или нециклични диестери). Заедно с тези форми N-оксидите на тези алкалоиди (по-малко токсични) съжителстват в природата, които се биоактивират в организмите, превръщат се в алкалоиди (много по-токсични) и причиняват тежки интоксикации. Сред най-активните AP споменаваме: супинин, индин, ехимидин, ретрорзин.

АР метаболизмът първоначално се извършва чрез хидролиза, катализирана от естерази (получават се нетоксични нецини и нетоксични киселини). Атаката на естеразите е затруднена от стереохимията на молекулите на АР, толкова голяма част от тях достига до черния дроб, където хидроксилира до С3 и С8. Хидроксидите са нестабилни, дехидратират, молекулите се пренареждат и преминават в пироли (AP дидехидро). Алилната структура на пиролните алкалоиди им придава специална реактивност, като са изключително токсични първични метаболити. Черният дроб обаче успява да ги хидролизира до известна степен и да ги превърне в пиролитични алкохоли, които са вторични метаболити, по-малко токсични, но много устойчиви, в смисъл, че не могат да бъдат елиминирани.

Най-голямата опасност от тези първични токсични метаболити е способността им да свързват сулфхидрилни групи аминокиселини, протеини и азотни основи на нуклеинови киселини. Образуват се комплекси (при С7 или С9) с екзоцикличния азотен атом на гуанозин.

За съжаление, предвид начина, по който веригата е замърсена с ПА: зърнени култури, животинско тяло, храна, човешки организми, понастоящем не е възможно да се направи точна оценка на токсикологичните рискове, за да се приложат 100% ефективни мерки.